'Prodigy' se pridružio timu Grega Jacksona i borit će se na UFC-u 199 u Los Angelesu 4. lipnja.
Protivnik će mu biti
Dennis Siver. 37-godišnji Nijemac u borbu u Forumu ući će nakon poraza od Conora McGregora i Tatsuye Kawajirija, dok je Penn u zadnjoj borbi u srpnju 2014. izgubio od Frankieja Edgara i ne zna za pobjedu od studenog 2010.